Главный монастырский храм во имя Успения Божией Матери возведен в конце XVII века в стиле барокко, его внутреннее убранство во многом перекликается с Успенским собором Московского Кремля. Внутри — изумительная акустика и барочный шестиярусный иконостас. Настенные росписи выполнены в 1909 году по рисункам московского архитектора-художника И. С. Кузнецова артелью палехских мастеров, а огромные изразцы «Павлинье око» на четверике и под куполами собора, стали визитной карточкой монастыря.

С монастырём связаны имена многих великих людей. Писатель Максим Грек, царь Василий Шуйский находились тут в ссылке. На его территории (точное место до сих пор не установлено) покоится Малюта Скуратов, здесь похоронены теща Пушкина и внуки великого Московского князя Василия Темного.

В советское время здесь располагались детский дом, школа, кинотеатр. Самая древняя церковь монастыря — Богоявленская (1506) до сих пор находится на реконструкции.

Возрождалась обитель трудами митрополита Волоколамского и Юрьевского Питирима (+2003).

До войны возле Успенского собора стояла десятиярусная колокольня с церковью Смоленской Одигитрии, с которой было видно Москву. Высотная цель стала ориентиром для фашистских бомбардировок, и ее пришлось взорвать.


Главные святыни обители — чудотворные иконы Божией Матери «Волоколамская» и «Взыскание погибших», мощи преподобного Иосифа Волоцкого и его вериги.


Сам Иосиф Волоцкий является небесным покровителем православного предпринимательства. А у стен монастыря ежегодно проходит большой гастрономический фестиваль, собирающий фермеров со всего Подмосковья и тысячи гостей.